O centro histórico de Tallinn ocupa 113 hectares cercados por uma muralha medieval que já se estendeu por 2,35 quilômetros e se elevava atrás de 46 torres de defesa. Apenas 26 torres permanecem de pé, mas a densidade da arquitetura gótica e hanseática dentro do perímetro é inigualável no Norte da Europa. A cidade baixa, Vanalinn, foi construída pelas guildas de mercadores alemães entre os séculos XIII e XV. A cidade alta, Toompea, abrigava a nobreza da Livônia e a coroa dinamarquesa-estoniana. A UNESCO inscreveu todo o quarteirão em 1997, citando sua preservação do tecido urbano de uma cidade comercial do Norte da Europa. A Praça da Câmara Municipal, Raekoja plats, serve como o coração cívico desde 1322. A Câmara Municipal gótica foi concluída em 1404, tornando-a a câmara municipal sobrevivente mais antiga do Norte da Europa que ainda exerce sua função administrativa original. O cata-vento do pináculo, Vana Toomas, observa a praça desde 1530. Ao redor da praça estão casas de guildas pintadas em ocre, terracota e azul-da-prússia — cada fachada um catálogo da riqueza dos mercadores. A Casa da Grande Guilda, construída em 1410, abriga agora o Museu de História da Estônia. A Casa da Irmandade dos Cabeças Negras, reconstruída após danos de guerra, exibe o brasão de armas dos mercadores solteiros que formaram a fraternidade em 1399. A Colina de Toompea eleva-se 48 metros acima da cidade baixa, conectada pelas escadarias da Perna Longa e Perna Curta. O Castelo de Toompea, sede do Parlamento da Estônia, incorpora seções da fortaleza dinamarquesa erguida em 1219. A fachada barroca rosa foi adicionada por Catarina, a Grande, em 1773. A Catedral de Alexander Nevsky, concluída em 1900, representa a afirmação imperial russa — suas cinco cúpulas em forma de cebola são visíveis por toda a cidade. A Catedral de Santa Maria, Toomkirik, é a igreja mais antiga na parte continental da Estônia, fundada em 1229 por cruzados dinamarqueses. No interior, 107 brasões de armas revestem as paredes, cada um marcando uma família nobre alemã do Báltico. A rede de muralhas defensivas revela a engenharia medieval. A torre Kiek in de Kök, do século XIV, nomeada por sua vista para as cozinhas domésticas abaixo, exibe agora balas de canhão ainda incrustadas em suas paredes de seis metros de espessura, provenientes do cerco de Ivan, o Terrível, em 1577. As passagens cobertas da muralha conectam-se a bastiões subterrâneos escavados por engenheiros suecos no século XVII. Caminhar pelas muralhas oferece vistas desobstruídas pelos telhados de terracota até o Golfo da Finlândia.