Tallinns Altstadt erstreckt sich über 113 Hektar, umschlossen von einer mittelalterlichen Mauer, die einst 2,35 Kilometer maß und hinter 46 Wehrtürmen aufragte. Nur 26 Türme sind erhalten geblieben, doch die Dichte an gotischer und hansischer Architektur innerhalb des Mauerrings ist in Nordeuropa unübertroffen. Die Unterstadt, Vanalinn, wurde zwischen dem 13. und 15. Jahrhundert von deutschen Kaufmannsgilden erbaut. Die Oberstadt, Toompea, beherbergte den livländischen Adel und die dänisch-estnische Krone. Die UNESCO nahm das gesamte Viertel 1997 in die Liste des Weltkulturerbes auf und verwies auf die Erhaltung der städtischen Struktur einer nordeuropäischen Handelsstadt. Der Rathausplatz, Raekoja plats, dient seit 1322 als bürgerliches Herz der Stadt. Das gotische Rathaus selbst wurde 1404 fertiggestellt und ist damit das älteste erhaltene Rathaus in Nordeuropa, das noch immer seine ursprüngliche Verwaltungsfunktion erfüllt. Die Wetterfahne auf dem Turm, Vana Toomas, wacht seit 1530 über den Platz. Den Platz umgeben Gildehäuser in Ocker, Terrakotta und Preußischblau – jede Fassade ein Katalog des Kaufmannsreichtums. Die Große Gildehalle, erbaut 1410, beherbergt heute das Estnische Geschichtsmuseum. Das Haus der Bruderschaft der Schwarzhäupter, das nach Kriegsschäden rekonstruiert wurde, zeigt das Wappen der unverheirateten Kaufleute, die die Bruderschaft 1399 gründeten. Der Domberg (Toompea) erhebt sich 48 Meter über die Unterstadt, verbunden durch die Treppenwege „Langer Bein“ und „Kurzer Bein“. Das Schloss Toompea, Sitz des estnischen Parlaments, integriert Teile der dänischen Festung von 1219. Die rosafarbene Barockfassade wurde 1773 von Katharina der Großen hinzugefügt. Die Alexander-Newski-Kathedrale, fertiggestellt 1900, repräsentiert den russischen imperialen Anspruch – ihre fünf Zwiebeltürme sind in der ganzen Stadt sichtbar. Der Dom zu Tallinn (Toomkirik) ist die älteste Kirche auf dem estnischen Festland und wurde 1229 von dänischen Kreuzrittern gegründet. Im Inneren säumen 107 Wappen die Wände, von denen jedes für eine deutsch-baltische Adelsfamilie steht. Das Verteidigungsmauersystem offenbart mittelalterliche Ingenieurskunst. Der Turm Kiek in de Kök aus dem 14. Jahrhundert, benannt nach seinem Blick in die darunter liegenden Küchen, zeigt heute Kanonenkugeln, die bei der Belagerung durch Iwan den Schrecklichen im Jahr 1577 in seinen sechs Meter dicken Mauern stecken blieben. Die überdachten Gänge der Mauer verbinden sich mit unterirdischen Bastionen, die im 17. Jahrhundert von schwedischen Ingenieuren angelegt wurden. Ein Spaziergang auf den Wehrgängen bietet einen freien Blick über die terrakottafarbenen Dächer bis hin zum Finnischen Meerbusen.