El casco antiguo de Tallin ocupa 113 hectáreas rodeadas por una muralla medieval que alguna vez se extendió 2,35 kilómetros y se elevaba detrás de 46 torres defensivas. Solo quedan 26 torres en pie, pero la densidad de arquitectura gótica y hanseática dentro del perímetro no tiene comparación en el norte de Europa. La ciudad baja, Vanalinn, fue construida por los gremios de comerciantes alemanes entre los siglos XIII y XV. La ciudad alta, Toompea, albergaba a la nobleza livonia y a la corona danés-estonia. La UNESCO inscribió a todo el barrio en 1997, citando su preservación de la trama urbana de una ciudad comercial del norte de Europa. La Plaza del Ayuntamiento, Raekoja plats, ha servido como el corazón cívico desde 1322. El Ayuntamiento gótico en sí se terminó en 1404, lo que lo convierte en el ayuntamiento más antiguo que se conserva en el norte de Europa y que aún cumple su función administrativa original. La veleta de la aguja, Vana Toomas, ha vigilado la plaza desde 1530. Rodeando la plaza hay casas gremiales pintadas en ocre, terracota y azul prusia, cada fachada es un catálogo de la riqueza de los comerciantes. El Gran Salón del Gremio, construido en 1410, alberga ahora el Museo de Historia de Estonia. La Casa de la Hermandad de los Cabezas Negras, reconstruida tras los daños de la guerra, muestra el escudo de armas de los comerciantes solteros que formaron la fraternidad en 1399. La colina de Toompea se eleva 48 metros sobre la ciudad baja, conectada por las escaleras Long Leg y Short Leg. El Castillo de Toompea, sede del Parlamento de Estonia, incorpora secciones de la fortaleza danesa erigida en 1219. La fachada barroca rosa fue añadida por Catalina la Grande en 1773. La Catedral de Alejandro Nevsky, terminada en 1900, representa la aserción imperial rusa; sus cinco cúpulas en forma de cebolla son visibles en toda la ciudad. La Catedral de Santa María, Toomkirik, es la iglesia más antigua de la Estonia continental, fundada en 1229 por los cruzados daneses. En su interior, 107 escudos de armas recubren las paredes, cada uno marcando una familia noble germano-báltica. La red de muros defensivos revela la ingeniería medieval. La torre Kiek in de Kök del siglo XIV, llamada así por su punto de vista hacia las cocinas domésticas de abajo, ahora muestra balas de cañón todavía incrustadas en sus paredes de seis metros de espesor desde el asedio de Iván el Terrible en 1577. Los pasajes cubiertos de la muralla conectan con bastiones subterráneos excavados por ingenieros suecos en el siglo XVII. Caminar por las murallas ofrece vistas despejadas a través de los techos de terracota hacia el Golfo de Finlandia.