La città vecchia di Tallinn occupa 113 ettari racchiusi da una cinta muraria medievale che un tempo si estendeva per 2,35 chilometri e sorgeva dietro 46 torri difensive. Rimangono in piedi solo 26 torri, ma la densità dell'architettura gotica e anseatica all'interno del perimetro non ha eguali nel Nord Europa. La città bassa, Vanalinn, fu costruita dalle corporazioni mercantili tedesche tra il XIII e il XV secolo. La città alta, Toompea, ospitava la nobiltà livoniana e la corona danese-estone. L'UNESCO ha iscritto l'intero quartiere nel 1997, citando la conservazione del tessuto urbano di una città commerciale del Nord Europa. La Piazza del Municipio, Raekoja plats, funge da cuore civico dal 1322. Il Municipio gotico stesso è stato completato nel 1404, rendendolo il municipio più antico del Nord Europa ancora in funzione per il suo scopo amministrativo originale. La banderuola della guglia, Vana Toomas, sorveglia la piazza dal 1530. Circondano la piazza case delle corporazioni dipinte in ocra, terracotta e blu di Prussia: ogni facciata è un catalogo della ricchezza mercantile. La Grande Gilda, costruita nel 1410, ospita oggi il Museo di Storia Estone. La Casa della Confraternita delle Teste Nere, ricostruita dopo i danni bellici, espone lo stemma dei mercanti non sposati che formarono la confraternita nel 1399. La collina di Toompea sorge 48 metri sopra la città bassa, collegata dalle scalinate Gamba Lunga e Gamba Corta. Il Castello di Toompea, sede del Parlamento Estone, incorpora sezioni della fortezza danese eretta nel 1219. La facciata barocca rosa fu aggiunta da Caterina la Grande nel 1773. La Cattedrale di Alexander Nevsky, completata nel 1900, rappresenta l'affermazione imperiale russa: le sue cinque cupole a cipolla sono visibili in tutta la città. La Cattedrale di Santa Maria, Toomkirik, è la chiesa più antica dell'Estonia continentale, fondata nel 1229 dai crociati danesi. All'interno, 107 stemmi fiancheggiano le pareti, ognuno dei quali segna una famiglia nobile tedesca del Baltico. La rete muraria difensiva rivela l'ingegneria medievale. La torre Kiek in de Kök del XIV secolo, chiamata così per la sua visuale sulle cucine domestiche sottostanti, mostra ora palle di cannone ancora incastonate nelle sue mura spesse sei metri dall'assedio di Ivan il Terribile del 1577. I passaggi coperti delle mura si collegano ai bastioni sotterranei scavati dagli ingegneri svedesi nel XVII secolo. Camminare sui bastioni offre una vista senza ostacoli sui tetti in terracotta fino al Golfo di Finlandia.